| 第四圈
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| 2009 年 10 月 28 日 (星期三)
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| 班士利
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0 : 2 (0 : 1)
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曼聯
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| 樸茨茅夫
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4 : 0 (1 : 0)
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史篤城
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| 新特蘭
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0 : 0 (0 : 0)
(加時 0 : 0)
(十二碼 1 : 3)
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阿士東維拉
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| 布力般流浪
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5 : 2 (2 : 1)
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彼德堡
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| 熱刺
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2 : 0 (1 : 0)
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愛華頓
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| 2009 年 10 月 29 日 (星期四)
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| 阿仙奴
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2 : 1 (1 : 1)
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利物浦
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| 車路士
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4 : 0 (2 : 0)
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保頓
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| 曼城
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5 : 1 (2 : 1)
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斯肯索普
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